先說結論：
須要繳交二代健保補充保費的情形只有一種，就是：房東為自然人＋房客為法人＋租金≥20,000元。其餘情形都不用繳交。
一、補充保費扣繳的法律依據：
全民健康保險法第31條第1項第6款：
第一類至第四類及第六類保險對象有下列各類所得，應依規定之補充保險費率計收補充保險費，由扣費義務人於給付時扣取，並於給付日之次月底前向保險人繳納：六、租金收入。
全民健康保險扣取及繳納補充保險費辦法第４條：
扣費義務人給付本法第三十一條第一項各類所得時，其單次給付金額達新臺幣二萬元者，應按規定之補充保險費率扣取補充保險費，並於給付日之次月底前填具繳款書，向保險人繳納。
衛生福利部104年12月31日衛部保字第1041260973號命令：
修正補充保險費費率為 1.91%。
全民健康保險法第2條第3款：
扣費義務人：指所得稅法所定之扣繳義務人。
所得稅法第89條第1項第2款：
租金，扣繳義務人為機關、團體、學校之責應扣繳單位主管、事業負責人、破產財團之破產管理人及執行業務者；納稅義務人為取得所得者。
由以上法條可知，健保補充保費是針對健保被保險人所另外徵收的保費，而健保被保險人僅限於會生病的「自然人（一般民眾）」，法人並非健保的被保險人，因此只有「自然人」為出租人時，才需要就租金所得繳交二代健保補充保費。另外，需要扣繳二代健保補充保費的扣費義務人同所得稅法，僅限於公司、營利事業、機關、團體、學校等「法人」，不包含「自然人（一般民眾）」。因此只有公司、行號、機關、團體、學校這些法人為「承租人」時，才須辦理扣費。因此，就結論而言，租金須要扣二代健保補充保費的情形只有一種，就是：
房東為自然人＋房客為法人＋租金≥20,000元。其餘情形都不用扣二代健保補充保費
二、補充保費扣繳的計算方式：
扣繳率是按給付額扣取1.91%。
【範例1】每月租金20,000元（含稅）：
含稅表示租金內含稅金，房東實拿的金額要扣除稅金，扣繳率1.91%，扣繳金額382元（20000×1.91%=382），房東實拿19,618租金，382元的二代健保補充保費由房客自行向健保署辦理扣繳繳納。
【範例2】每月租金20,000元（未稅）：
未稅表示租金不含稅金，房東要實拿20,000元的租金，加計稅金後，實質的每月租金是20,389（20000÷98.09%=20389），389元的二代健保補充保費由房客自行向健保署辦理扣繳繳納。
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